Modelis gimė dėl didėjančios britų gamintojų konkurencijos ir buvo kuriamas ant K serijos modelio (1952-1956 m.) platformos. Tačiau 883 cm3 tūrio variklio galvutė iš „Flathead“ tipo (su vožtuvais šone) buvo pakeista į šiandien įprastą „Overhead“ tipo galvutę su vožtuvais virš cilindro. Modelyje išliko tuo metu moderni hidraulinė pakaba priekyje ir gale.
„Sportster“ platforma buvo pažymėta XL ženklu ir iškart įrodė savo pranašumą pardavimo salonuose. Tai buvo motociklas, kuris nuolat tobulėjo pagal rinkos reikalavimus ir dominuojančias madas. Pavyzdžiui, 1958 metų gamybos „Sportster XLCH (Competition Hot)“ modelis pasižymėjo bekelei skirtu dizainu, turėjo trumpesnį galinį sparną ir riešuto formos degalų baką nuo 1948 metų „Model 5” motociklo. Toks modelis net ir šiandien gatvėse atrodytų madingas.
XR750: dailus, brutalus ir sukurtas pergalėms
„Sportster“ keitėsi kartu su septintuoju dešimtmečiu, o jo pabaigoje XLH modelis jau priminė „custom“ tipo motociklą. Tačiau 1970 metais pasaulį išvydo legendinis XR750. Brutaliai gražus ir sutvertas užkariauti tiek žvyrą, tiek asfaltą. 1969 metais JAV įsigaliojusios taisyklės leido motociklams su 750 cm3 darbinio tūrio OHV varikliais dalyvauti lenktynėse, todėl „Harley-Davidson“ reikėjo konkurencingo motociklo. Būtent toks buvo XR750 modelis. Jis įrodė, kad yra sutvertas pergalėms.
1972 metais Calas Raubornas važiuodamas su patobulintu XR750 „Brands Hatch“ trasoje laimėjo 3 iš 6 „Trans-Atlantic“ motociklų lenktynių. Visų žiūrovų nuostabai jis dar ir pagerino trasos rekordą. Per ateinančius tris dešimtmečius XR750 motociklas lenktynininkams leido stoti ant nugalėtojų pakylų ir įrašyti savo vardus į rekordininkų knygas. Žiūrovus, apžergę griausmingą XR, aikčioti vertė tokie populiarūs sportininkai kaip Jay‘us Sprinsteenas, Chrisas Carras, Ricky‘is Grahamas, Mertas Lawwillas ir Kevinas Athertonas. O kas galėtų pamiršti beveik šimtą Scotto Parkerio pergalių ir devynis čempiono titulus, kuriuos beveik visus jis pelnė su XR motociklu.
Nuo 1970-ųjų iki pat 2000-ųjų
1972 metų XL modelis turėjo 1 litro „Iron Head“ tipo variklį. Per ketverius metus motociklo pavarų perjungimo svirtis persikėlė į kairę pusę, o galinių stabdžių į dešinę. 1977 metų XLCR (Café Racer) modelis pranoko visus lūkesčius. Gavęs panašią į XR750 modelio galinę pakabą, naują rėmą, diskinius stabdžius abiems ratams, lietus aliuminio ratus ir galinius pakojus, jis tapo sportiškiausiu tų laikų „Sportster“ motociklu.
1983 metais motociklo galia toliau tobulėjo ir buvo pristatytas XR1000 modelis. Jis buvo sukurtas tobulinant XR750 variklio viršutinę dalį, kuri buvo sumontuota ant „Sporster“ motociklo. Šis modelis buvo XR750 analogas keliuose.
Po trejų metų „Iron Head Sportster“ variklis pasiliko tik istorijos puslapiuose, o jį pakeitė naujas „Evolution Sportster“ variklis. Jis buvo gaminamas dviejų darbinių tūrių: 883 ir 1100 cm3. Pastarąjį po dvejų metų pakeitė 1,2 litro darbinio tūrio variklis. Taip pat 1987 metais buvo pristatytas „XLH883 Hugger”. Jis puikiai tiko mažesnio ūgio motociklininkams ir didėjančiam motociklais važinėjančių moterų skaičiui. Visi „Sportster“ modeliai nuo 1991 metų buvo komplektuojami su 5 laipsnių pavarų dėžėmis. Galiausiai visi, išskyrus bazinius 883 variantus, gavo pavaros diržus.
2000 metais „XL12000S Sportster Sport” modeliui priekyje buvo sumontuota dviguba diskinių stabdžių su keturiais stumokliukais sistema. Tokia pati atsirado ir galiniame rate. Po dviejų metų išvaizdžiajame XL883R modelyje dvigubas išmetimo vamzdis susiliejo į vieną, priekyje buvo sumontuoti dvigubi diskiniai stabdžiai ir žemesnis vairas. 2004 metais visuose „Sportster“ motocikluose pasikeitė rėmo dizainas, o variklis buvo montuojamas ant guminių pagalvių. Po trejų metų nuo pastarojo pakeitimo šios serijos motocikluose karbiuratorius pakeitė degalų įpurškimo sistema.
Ieškodami ypatingo produkto, 2008 metais „Harley-Davidson“ pristatė XR1200 motociklą. Tai buvo 91 AG turintis „Sportster“ su USD tipo priekine šake, galingais stabdžiais, lengva lieto aliuminio galine šake, moderniu prietaisų skydeliu ir galiniais pakojais. Tais pačiais metais dienos šviesą išvydo „Nightster“ modelis su juodais ratais ir akmens pilkumo variklio spalva. Viskas atrodė paslaptingai, įskaitant ir šiandien jau nieko nestebinančius LED žibintus gale.
Iki 2010 metų išryškėjo modernioji „Sportster“ modelių linija. „XL883N Iron” tapo baziniu modeliu, o minimalistinis „XL1200X Forty-Eight” gavo 1948 metų „Model-5” dizaino degalų baką, kuris primena riešuto formą.
Po dviejų metų „XL1000V Seventy-Two“ modelis į „Sportster“ gamą įnešė autentiškų „chopper“ stiliaus bruožų. Taip pat kartu buvo pristatytas neįpareigojantis „custom“ stiliaus XL1200C modelis. Visi šie keturi mototciklai buvo panašūs į šešto ir septinto dešimtmečio „Sportster“ modelius ir net turėjo detalių, kurios buvo panašios į dar senesnes. Tai savaime suprantama, nes „Harley-Davidson“ gamybos istorija nusitęsia iki pat 1903 metų.
„Iron 883” ir „Forty-Eight“ 2016 metais sulaukė patobulinimų. Jiems buvo pagerinta pakaba ir sumontuoti stabdžiai su ABS sistema. Derinant senosios mokyklos stilių ir modernių pakabų galimybes 2017 metais dienos šviesą išvydo „XL1200CX Roadster” modelis. Jis ne tik žymi „Sportster“ gamos 60 metų jubiliejų, bet turi 43 mm eigos USD tipo priekines šakes, aukšto lygio amortizatorius ir galingus priekinius stabdžius.
Vieni dalykai keičiasi, o kiti išlieka tokie patys. Būtent tokią tasyklę įrodo 60 metų, per kuriuos buvo gaminami „Harley-Davidson Sportster“ motociklai.
