Miestas, lietuviams keliantis bene vienintelę asociaciją – Vincas Kudirka. Varpininkas, tautos žadintojas, Lietuvos himno autorius. Tiesa, jis Naumiestyje gyveno tik paskutiniuosius penkerius savo gyvenimo metus.
Šio miesto istorijoje rašoma, kad Duliebaičių kaimo vietoje 1639-aisiais metais Lenkijos karaliaus ir Lietuvos Didžiojo kunigaikščio Vladislovo Vazos žmona Cecilija Renata nusprendžia įkurti miestą ir vyro garbei pavadina jį Vladislavovu. Tačiau, nors ir suteiktas oficialiai, Vladislavovo pavadinimas taip niekada ir neprigijo.
Tarpukaris Kudirkos Naumiesčiui buvo klestėjimo laikotarpis. Gyventojų daugėja iki šešių tūkstančių, o prekyba vyksta visu pajėgumu. Pasienio miesto specifika diktuoja dar vieną prekybos rūšį – kontrabandą, ja lietuviškos spaudos draudimo metais tampa ir literatūra. Neatsitiktinai gyvenimą pasienio mieste pasirinko ir Vincas Kudirka. Lietuviški periodiniai leidiniai buvo leidžiami Mažojoje Lietuvoje. Taip pat ir jo redaguotas „Varpas“. Tereikėjo įveikti Širvintos upę. Būtent Kudirkos Naumiestyje esančiu tiltu lietuviškos spaudos draudimo metais į spaustuvę pateko mūsų „Tautiška giesmė“. Ironiška, kad statinys, skirtas sujungti, dabar neatlieka tiesioginės paskirties. Tiltą per Širvintos upę pereiti draudžiama.
Pirmasis medinis tiltas per Šešupę buvo pastatytas 1877-aisiais metais, dar iki į Naumiestį atsikraustant Vincui Kudirkai. Džiova jau rimtai sergantis varpininkas tiltą kirsdavo kasdien, eidamas pakvėpuoti į Meištų šilelį. Tikriausiai tų kelionių metu ir gimė satyros kupini „Lietuvos tilto atsiminimai“. Pirmojo Pasaulinio karo metu atsitraukdama Rusijos kariuomenė tiltą sudegino. Vokiečiai net du kartus beveik toje pačioje vietoje statė naujus tiltus, tačiau jie buvo gana prasti. Tarpukariu žymus to meto inžinierius Pranas Morkūnas suprojektavo naują, gelžbetoninį tiltą per Šešupę, kuris 1939-aisiais be jokių iškilmių buvo atidarytas ir be papildomų, didelių rekonstrukcijų veikia iki dabar.
Dar vienas Kudirkos Naumiesčiui tarpukariu svarbus statinys –hidroelektrinė. Motorinė elektrinė naumiestiečiams nenutrūkstamai elektros energiją tiekė tik naktimis, o tarpukario Lietuvos spaudoje buvo rašoma, kad tai netgi stabdė žmones pirkti radijo aparatus. Vokiečių statytą elektrinę Naumiestis buvo išnuomavęs broliams Vulfui ir Giršai Frenkeliams. Neatsilikdami nuo kylančios nepriklausomos Lietuvos progreso, broliai ant Šešupės kranto nusprendė statyti hidroelektrinę. 1938-aisiais metais prasidėjusios statybas baigiamos jau po metų, tačiau didžiulius planus ir įsibėgėjančius darbus nutraukė prasidėjęs karas ir pusšimtį metų trukusi okupacija. O Frenkelių hidroelektrinė dabar – tik praėjusių dienų prisiminimas.
Vienintelis visiškai išlikęs ir nesugriautas tarpukariu statytas pastatas Kudirkos Naumiestyje – Vinco Kudirkos pradinė mokykla. Vieta jai parinkta neatsitiktinai – čia stovėjo namelis, kuriame paskutiniuosius savo gyvenimo mėnesius praleido Vincas Kudirka. Jo vardu pavadinta mokykla buvo projektuota Jono Saleneko ir pastatyta 1932-aisiais. Neįtikėtina, bet jau tuo metu mokykloje buvo ir vandentiekis, ir dušai, ir kanalizacija, ir centrinis šildymas. Vėliau mokyklos fasadas buvo perdarytas: čia nebeliko balkono, o sovietmečiu pats mokyklos pastatas apaugo priestatais.
Naumiesčio, vėliau – Kudirkos Naumiesčio – mokykloje mokėsi labai daug Lietuvai žinomų ir nusipelniusių žmonių. Tai buvo dailininkai, rašytojai, pedagogai ir mokslininkai, baigę mokslus ne Lietuvoje, bet sugrįžę gimtinėn. Toks buvo bene žymiausias tarpukario Lietuvos šaržistas ir karikatūristas Juozas Olinardas Penčyla. Taip pat kalbininkas, lietuvių bendrinės kalbos tėvas Jonas Jablonskis. Tačiau bene svarbiausias iš garsiųjų šio krašto lietuvių buvo gimtinėn po mokslų Krokuvos konservatorijoje sugrįžęs ir Naumiesčio burmistru tapęs Zigmas Skirgaila. Tai jo dėka mieste atsirado paminklas Vytautui Didžiajam, iškilo mokykla, buvo pastatytas naujas tiltas, o pagrindinėje Naumiesčio aikštėje, kaip visa vainikuojantis akcentas, atsirado skulptoriaus Vinco Grybo sukurtas paminklas Vincui Kudirkai. Būtent Zigmui Skirgailos iniciatyva Naumiestis įgavo Kudirkos Naumiesčio vardą.
