Miestas įspūdingas ne tik savo estetika, bet ir istorija. Archeologiniai radiniai rodo, kad žmonės čia gyveno dar Bronzos amžiuje. Skardžiuose ir slėnyje čia slypi senovės etruskų kapavietės. O pats miestas yra vadinamas dar Piccola Gerusalemme – Mažąja Jeruzale.
Žydai čia savo kvartalą įkūrė XVI a. Pitigliano buvo tapęs užuovėja žydams nuo persekiojimo kituose miestuose – pavyzdžiui, Sienoje ar Florencijoje jie turėdavo gyventi uždaruose getuose. Nors ir Pitigliano kvartalas tapo uždaras 1622 m., gyvenimas žydams čia visgi buvo geresnis nei kitur, santykiai tarp žydų ir krikščionių buvo geri. Buvo sakoma, kad Pitigliano žydų getas – pats gyviausias ir stipriausias šalyje.
XIX a. viduryje gete gyveno apie 500 žydų – maždaug trečdalis viso miesto gyventojų. Atgavę teises, daug jų išvyko gyventi į kitus miestus, o prasidėjus Antrajam pasauliniam karui oficialiuose dokumentuose nebuvo galima rasti jau nė vieno Pitigliano gyvenančio žydo.
Lankytojai dabar gali aplankyti dalį senojo Žydų kvartalo – nedidelį muziejų, restauruotą 1598 m. sinagogą, ritualines pirtis, kepyklą, mėsinę, medžiagų dažyklą.
Turistai čia mėgsta lankyti ir urvą po miestu, kurį vadina Tempietto („Maža žaventykla“), juos žavi senovinis akvedukas, taip pat – paslaptingieji uolose išgremžti gilūs keliai (vie cave).
Vietomis jie siekia net kelis metrus, ir mokslininkai vis dar neturi galutinio atsakymo, kodėl buvo užsiimama tokiu varginančiu darbu – uolose iškapoti kilometrus siekiančius kelius. Keliamos versijos, kad jie turi ritualinę prasmę, kad tarnavo gynybiniais tikslais ar net kad buvo naudojami vandens nutekėjimui.
