Bet didžiausia H.Hefnerio svajonė buvo toks žurnalas, kuriame rašytojas ir erotinių fotografijų modelis būtų tas pats asmuo. Per visą „Playboy“ istoriją taip atsitiko tik kartą – 1956 metais Alice Denham redakcijai pasiūlė savo apsakymą „The Deal“. Ir save kaip modelį. H.Hefneris, kaip pasakojama, buvo apimtas ekstazės – rašytoja tapo 1956 m. liepos mėnesio „Playboy“ mergina, o šalia buvo išspausdintas jos tekstas.
Kartą redakcinės kolegijos posėdyje leidinio įkūrėjas pareiškęs, jog tai turėtų būti Antrojo pasaulinio karo nugalėtojų žurnalas: grįžę iš karo turėjo vienoje rankoje laikyti apsikabinę blondinę, o kitoje – gerą knygą.
Alice K.Turner, kelis dešimtmečius buvusi „Playboy“ literatūros redaktore, savo atsiminimuose pateikė daug netikėtos informacijos apie H.Hefnerio žurnalo strategines vizijas. Kartą redakcinės kolegijos posėdyje leidinio įkūrėjas pareiškęs, jog tai turėtų būti Antrojo pasaulinio karo nugalėtojų žurnalas: grįžę iš karo turėjo vienoje rankoje laikyti apsikabinę blondinę, o kitoje – gerą knygą. Kitą kartą, pavargęs nuo ginčų dėl planuojamų skelbti tekstų, jis pasiskundęs, jog, laimei, yra merginų nuotraukų, nes jei ne jos, tai „Playboy“ būtų tiesiog literatūrinis žurnalas.
Literatūra „Playboy“ istorijoje buvo svarbus elementas. Ne tik todėl, jog pats H.Hefneris mėgo skaityti (ypač vertino F. Scotto Fitzgeraldo prozą). Jis ieškojęs būdo, kaip papasakoti, jog pokario Amerikos svajonė neturi nieko bendro su karo herojais, ji yra susijusi su galimybe tiesiog mėgautis gyvenimu. Būtent grožinė literatūra čia turėjusi suvaidinti savo vaidmenį, papasakoti, kaip reikia gyventi, turint tai, ką savo fotografijose ir reklamose skelbė žurnalas – seksualią moterį, namą, automobilį.
A.K.Turner pasakojo, jog jau antraisiais „Playboy“ leidimo metais rašytojai žurnalą atrado kaip puikią vietą skelbti savo kūrinius – didelis tiražas, be to, leidinys ryždavosi publikuoti ir aštresnius tekstus. Pamažu susiformavo „Playboy“ literatūros pavidalas, iki pat žurnalo populiarumo piko – XX a. 8-ojo dešimtmečio vidurio – apėmęs tris svarbias temas: amerikiečio individo likimą susidūrus su kitomis kultūromis, santuokoje ir išsiskyrus.
Pirmąją temą galėtų iliustruoti 1954 m. paskelbtas Charleso Beaumonto apsakymas „Black Country“, pirmasis literatūros kūrinys žurnalo istorijoje. Tai buvo pasakojimas apie baltaodį džiazo muzikantą Sonny, mėginantį rasti savo vietą juodųjų grupėje. Jis gabus muzikantas, tačiau tarp juodųjų ima prarasti savo tapatybę. Kaip sakė vienas juodaodis grupės narys, Sonny yra baltasis, tačiau nebegroja baltųjų muzikos. Jam tai pavyko labai sunkiai dirbant – pamirštant tai, ką mokėjo. Muzikinio stiliaus pokytis – dar ne viskas, Sonny baltojo amerikiečio tapatybei iškyla pavojus, kai istorijos viduryje į grupę ateina Roseann, aprašyta tarsi „Playboy“ mėnesio mergina, „apdovanota apvalumais ir oda, žvilgančia lyg naujas varinis centas“. Roseann yra trofėjus, kuris turėtų atitekti nugalėtojui, Sonny arba kitam juodaodžiui grupės nariui, Spoofui. Pastarasis miršta, Roseann laimi Sonny, tačiau šiam merginos nepakanka. Jis iškasa Spoofo kapą, pasiima į karstą įdėtą trimitą ir užgroja, taip simboliškai pasiimdamas net tai, kas priklausė kitam muzikantui – jo talentą. Finalinėje pasakojimo scenoje Sonny pasitinka kitus grupės narius, trimituodamas vieną iš mirusiojo kurtų melodijų. Komentuodama šią tapatybės dramą, A.K.Turner sakė, jog tai ideali „Playboy“ istorija, su XX a. 6-ajam dešimtmečiui tokiu svarbiu džiazo kontekstu ir makabrišku finalu.
„Playboy“ skelbta literatūra niekada nebuvo formos eksperimentai – pasak A. K.Turner, jie visi privalėjo turėti pradžią ir pabaigą. Tačiau žurnalo apsakymuose pamažu imta tolti nuo tapatybės paieškų vyro bei moters tarpusavio santykių bei šeimos instituto kritikos link. Didelis JAV literatūrinio gyvenimo įvykis buvo Jameso Thurberio, mėgiamo elitinio „The New Yorker“ autoriaus, sprendimas 1962 m. „Playboy“ paskelbti apsakymą „Brother Endicott“. Nors ir čia pasakojama apie amerikiečius svetimoje terpėje – Paryžiuje, tačiau įvykiai nuveda prie visiškai kitokių situacijų. Skaitytojas čia sutinka amerikietį rašytoją Guy, kitą amerikietį – senyvą alkoholiką Edwardą, kuris turi jauną žmoną, vardu Maria, o ši – meilužį. Slaptų įsimylėjėlių porelė paprašo Guy, jog šis kuo nors užimtų Edwardą, nes jie norėtų kiek pabūti netrukdomi. Pastarasis sutinka, nors supranta, jog nei įstatymai, nei bažnyčia nebūtų jo pusėje. Bet pasiteisinimą sau jis turįs – santuokos su vyresniu, ir dar gyvenančiu Milvokyje, neįmanoma pateisinti. Istorija lyg krypsta lengvai prognozuojamos atomazgos link, regis, porelė turėtų pabėgti ir laimingai gyventi, tačiau... nieko neįvyksta. Viskas lieka kaip buvę. Istorija baigiasi Guy apžiūrinėjant save veidrodyje. Galutinio vertinimo apsakymo autorius nepateikė, tačiau skaitytojai laiškuose „Playboy“ parodė, jog žinutė suprasta. Kiekvienas turi pats susirasti atsakymą, kaip gyventi ir kokios moralės laikytis.
Tačiau vos po poros metų pasirodęs Philipo Rotho apsakymas „An Actor’s Life for Me“ jau žymiai aštriau vaizduoja santuoką kaip individą žlugdantį socialinį institutą. Pasakojama apie Niujorko pjesių rašytoją ir jo žmoną. Pjesių niekam nereikia, žmonos aktorinių gebėjimu – taip pat. Tai naujo tipo pora, apsisprendusi neturėti vaikų, net ir nujausdami, jog dėl to gali iširti jų santuoka. Vis dėlto abu šeimos tapatybę mato tik profesinėje karjeroje. Beveik nuo pat pasakojimo pradžios gretimame bute matyti vaikštinėjantis nuogas kaimynas, keliantis nuolatinius dramaturgo apmąstymus – ar tik žmona su juo nerezga romano? Tačiau, nepaisant potencialios dramos, nieko įdomaus nevyksta.
Nebematydama kitos išeities, kaip nugalėti nuobodulį, pora nusprendžia vieną savaitgalį leistis į nuotykį – kiekvienas susirasti po meilužį. Abu supranta, jog po to abu pasikeis, tačiau jiems dar įdomiau, kaip pasikeis jų santuokos turinys.
Vyras suvilioja priemiesčio motelio sekretorę ir grįžta namo žmonai lauktuvių nupirkęs baltą megztinį slidinėjimui. O jo žmona permiega su teatro prodiuseriu ir lauktuvių „parsineša“ ten gautą darbą. Susitikę abu sutuoktiniai nelaukdami eina į miegamąjį išbandyti savo santuokos pokyčių. Ph. Rothas detaliai aprašinėja tiriančius judviejų žvilgsnius, patikinimus, kokie vienas kitam yra brangūs. Ir kurtinantį sunkvežimio keliamą triukšmą anapus atviro lango. Ir abiejų norą eiti to lango uždaryti. Ir abiejų svarstymus, ar tik tai nepasirodys partneriui kaip atšalimas...
Istorija tuo nesibaigia. Moteris imasi darbo, o vyras grįžta prie rašomojo stalo. Slegianti atmosfera tik tirštėja. Jis nusprendžia, jog dėl visko kaltas nuogalius kaimynas, ir griebiasi amerikietiškosios šeimyninės romantikos klasikos – perka kelionę į Bahamų salas, priverčia žmoną mesti darbą ir atsisakyti ambicijų rašyti. Apsakymas baigiasi, kaip tvirtina kritikai, steriliausiu XX a. JAV prozoje sekso aprašu – tiesiog pasakyta, jog vyras reprodukavo save. Skaitytojui buvo akivaizdu, jog santuoka yra labai nepalanki terpė individualioms tapatybėms, ir, kalbant apie pasyvumą, pasyviausias apsakymo personažas yra pats santuokos institutas.
Parodžius vedybų anatomiją, kitas logiškas žingsnis buvo skyrybų tema. Vienas dažniausiai minimų apie tai kalbančių „Playboy“ skelbtų tekstų yra Johno Updike’o 1974 m. apsakymas „Gesturing“, Maplesų šeimos istorijos tęsinys. Ši istorija prasideda apsakymu „Snowing in Greenwich Village“, 1956 m. paskelbtu „The New Yorker“. Įsikūrusi Niujorko bute Maplesų pora bando išlikti laiminga 1963 m. publikuotame apsakyme „Giving Blood“, paskui Maplesų šeimą skaitytojas pamato ieškančią savo tapatybės politikoje („Marching Through Boston“, 1965 m.). Šeima pradeda byrėti 1966 m. apsakyme „Your Lover Just Called“, kol galų gale istorija savo piką pasiekia „Playboy“ skelbtame „Gesturing“.
Šiame apsakyme skaitytojas mato šeimą beveik visiškai suirusią. Nors skyrybos neįvykusios, vyras išeina iš namų ir pradeda blaškytis tarp žmonos ir meilužės. Autorius labai detaliai aprašo, kaip po kiekvienos iš moterų apsilankymo jis kruopščiai savo bute atstato vienišiaus tvarką. Ir jį labiau jaudina tie tvarkymosi gestai, nei apsilankančios moterys. Po kurio laiko vyras ima skųstis žmonai nesiklostančiais santykiais su meiluže. J.Updike’as pasistengia, jog šio pokalbio situacija būtų kiek įmanoma labiau ironiška – vyras nežino, jog žmona irgi turi meilužį. Ir jis, kalbėdamas apie savo slaptą romaną, sutuoktinei tvirtina – tai netikra. Ir žmona sutinka su tuo. O pokalbį sekantis skaitytojas supranta, jog kas jau kas, bet būtent santuoka nėra ta terpė, kur galimi tikri santykiai. Galų gale abu ryžtasi nesiskirti, pakartodami, jog meilužiai netikri, o santuoka tikra, tikra ta susiklosčiusi kasdienių gestų choreografija. Tačiau J.Updike’as pasistengia pabrėžti, jog tai specifinis tikrumas – jie lieka ne kaip individai, turintys savo gyvenimus ir vardus, bet kaip Maplesų šeima.
Žurnalas kasdien sulaukdavo bent 50 pasiūlymų spausdinti įvairiausius literatūros kūrinius.
Apžvelgti visą „Playboy“ skelbtą literatūrą sunku, čia savo tekstus publikavo tokios garsenybės kaip Bernardas Malamudas, Vladimiras Nabokovas, Kurtas Vonnegutas, Hunteris S.Thompsonas, Robertas Cooveris, Harukis Murakamis. Kaip pasakojo A.K.Turner, žurnalas kasdien sulaukdavo bent 50 pasiūlymų spausdinti įvairiausius literatūros kūrinius. Tačiau jei dar iki XX a. 8-ojo dešimtmečio „Playboy“ skelbta literatūra buvo suvokiama kaip laisvo, kiek hedonistiško individo manifestas, tai vėliau žurnalas, nepaisant pasitaikančių garsių autorių, virto tiesiog vienu iš masinės kultūros standartų. Pasakojama, jog H.Hefneris iki pat XX a. 9-ojo dešimtmečio pabaigos pats dar vis peržiūrėdavo visą čia skelbiamą medžiagą, kontroliuodamas, kaip skleidžiama jo laisvo ir lengvai gyvenančio individo – nugalėtojo – ideologija. Tačiau žurnalo pirkėjas nebesijautė kaip „Playboy“ klestėjimo laikais, socialinių ir seksualinių ideologijų kova jau nebuvo tokia aktuali. Dabar „Playboy“ tapo nostalgijos ženklu kultūrai, kurios nebėra.
