C.Jerrellsas Milane jau yra rungtyniavęs 2013-2014 metų sezoną ir su klubu tapo Italijos čempionu bei pateko į Eurolygos atkrintamąsias.
Tuo metu per 28 Eurolygos mačus gynėjas rinko po 11,3 taško ir atlikdavo po 2,5 rezultatyvaus perdavimo.
Į Milaną C.Jerrellsas atskrenda iš Izraelio sostinės Jeruzalės, kur atstovavo „Hapoel“ ekipai ir praėjusį sezoną atvedė ją į Europos taurės pusfinalį.
2016-aisiais C.Jerrellsas su Stambulo „Galatasaray“ laimėjo Europos taurės trofėjų, o anksčiau yra rungtyniavęs Belgrado „Partizan“, Stambulo „Fenerbahče“, Stambulo „Bešiktaš“ ir Kazanės UNIKS ekipoms.