Penkis sezonus Stambule rungtyniavęs puolėjas paskutinį kartą Italijoje žaidė 2008-2013 m. laikotarpiu, kai vilkėjo Romos „Virtus“ aprangą.
Tuomet snaiperis trumpai išbandė NBA krepšinį, kur žaidė „Detroit Pistons“ ir „Boston Celtics“ komandose, kol 2015-aisiais ilgam nutūpė Stambule.
„Esu labai laimingas galėdamas atversti naują savo karjeros puslapį ir žaisti už istorinį ir ambicingą Milano „Olimpia“ klubą“, – oficialiame pranešime teigė L.Datome.
Per laikotarpį su „Fenerbahče“ marškinėliais Gigi pravardžiuojamas žaidėjas tris kartus tapo Turkijos čempionu, laimėjo dvi šalies Supertaures ir sykį triumfavo Eurolygoje.
Po 8,3 taško ir 3,4 atkovoto kamuolio praėjusiame sezone Eurolygoje rinkęs italas prisijungė prie kitų solidžių Milano ekipos naujokų – Kyle'o Hineso, Malcolmo Delaney ir Kevino Punterio.