Izraelio žurnalistas Yakovas Meiras pranešė, kad 33-ejų krepšininkas apie sprendimą baigti profesionalo karjerą turėtų išplatinti artimiausiomis dienomis.
Aukštu 23-uoju šaukimu 2009 metų NBA naujokų biržoje pašauktas O.Casspi stipriausioje planetos lygoje neprapuolė ir joje išsilaikė visą dešimtmetį.
206 cm ūgio puolėjas vilkėjo tokių klubų kaip „Sacramento Kings“, „Cleveland Cavaliers“, „Houston Rockets“, „New Orleans Pelicans“, „Minnesota Timberwolves“, „Golden State Warriors“ bei „Memphis Grizzlies“ marškinėlius.
Geriausi O.Casspi karjeros metai prabėgo būtent Sakramente – debiutiniame sezone NBA lygoje jis rinko po 10,3 taško, o sugrįžęs pas „karalius“ 2015-2016 metų sezone pelnydavo po 11,8 taško.
2019 metais jis nusprendė sugrįžti į gimtinę, Tel Avivo „Maccabi“ klubą. Visgi pastaraisiais sezonais puolėją nuolatos kamavo traumos – per du sezonus Eurolygoje jis ant parketo išbėgo tik 22-ejose rungtynėse.