J.Vainauskas pastaraisiais metais bandė darbuotis futbolo srityje, nors didžioji jo karjeros dalis prabėgo krepšinyje.
Jis vienu Vilniaus „Ryto“ komandos vadovu buvo nuo pat klubo įsikūrimo, jam dirbant Vilniaus krepšininkai iškovojo savo svarbiausius titulus – dusyk laimėjo Europos taurę (2005 m. ir 2009 m.) bei penkis kartus Lietuvos krepšinio lygos aukso žiedus (2000, 2002, 2006, 2009, 2010 m.).
Net keturiolika metų „Lietuvos ryto“ ekipai vadovavęs ir žaidėjų sudėtį formavęs J.Vainauskas išsiskyrė su Vilniaus klubu 2011 metais.
Vėliau ne kartą buvo kalbama, jog J.Vainauskas sugrįš į klubą, kurio prezidentu iki šiol yra jo tėvas Gedvydas Vainauskas, tačiau taip neįvyko.
J.Vainauskas pernai trumpai dirbo Jonavos futbolo klube, o paskui Lietuvos futbolo federacijoje.
Praėjusį sezoną ketvirtas LKL pirmenybėse finišavęs „Lietkabelis“ ir šiame čempionate rikiuojasi ketvirtas, laimėjęs keturis mačus iš šešių.
