B.Jenningsas fantastiškai debiutavo NBA lygoje 2009 metais. Jau debiutiniame sezone, atstovaudamas „Milwaukee Bucks“, įžaidėjas rinko po 15,5 taško, o 2011-12 m. jo pelnomų taškų vidurkis siekė 19,1.
Vis dėlto pastaraisiais metais jo žaidimo kreivė krito.
2016-17 m. sezoną jis praleido dviejuose klubuose. Iš pradžių buvo Derricko Rose'o dubleris „New York Knicks“ klube, o vėliau persikėlė į „Washington Wizards“, kur tūnojo Johno Wallo šešėlyje.
Niujorke B.Jenningsas rinko po 8,6 taško, tačiau Vašingtone vidurkis nukrito iki 3,5, o tritaškių pataikymas – iki 21,2 proc.
Krepšinio apžvalgininkui Marcui J.Spearsui B.Jenningsas prasitarė, kad į Kiniją išvyksta laikinai – tik vienam sezonui, po kurio, pasikėlęs savo vertę, grįžtų į NBA.