2003 metais su „San Antonio Spurs“ ekipa S.Jacksonas tapo NBA čempionu, reguliariajame sezone rinkdamas po 11,3 taško, o atkrintamosiose – po 12,8.
S.Jacksonas iš viso žaidė 7 komandose, o bene labiausiai pagarsėjo „Indiana Pacers“. 2004 metų lapkričio 19 dieną „The Palace of Auburn Hills“ arenoje per „Pacers“ ir „Pistons“ rungtyns kilo didžiulės muštynės.
Jose susimušė ne tik abiejų ekipos krepšininkai, bet ir žiūrovai. Ronas Artestas ir S.Jacksonas atsidūrė tribūnose, kur mušėsi su žiūrovais. Devyni žaidėjai buvo diskvalifikuoti iš viso 146 rungtynėms, S.Jackonas praleido 30 susitikimų.
S.Jacksono kaip krepšininko karjeros piku galima laikyti keturis sezonus (2006-2010 m.) „Golden State Warriors“ ekipoje ir po jų sekusį pirmąjį sezoną „Charlotte Bobcats“ komandoje.
Iš viso per 14 metų trukusią karjerą S.Jacksonas rinko po 15 taškų, 3,9 atkovoto kamuolio ir 3,1 rezultatyvaus perdavimo per 858 žaistas rungtynes.