Buvęs NBA krepšininkas savo karjerą pradėjo 2000 metais „Clippers“. Jis buvo pašauktas pirmajame rate ir užsitikrino 9 milijonų JAV dolerių kontraktą. Jis taip pat pasirodė filme su Scarlett Johansson ir Ryanu Reynoldsu.
Krepšininkas turėjo sutartį ir su Michaelo Jordano sporto aprangos kompanija.
Tačiau 34-erių krepšininkas šią vasarą bankrutavo. D.Milesas paskelbė, kad turi 460 tūkst. vertės turto ir 1,57 mln. skolų.
D.Milesui karjerą sugadino „Trai Blazers“ klube patirta kelio trauma, po kurios keletą metų negalėjo rungtyniauti.
2008 metais buvęs krepšininkas grįžo į NBA bei apsivilko „Grizzlies“ komandos marškinėlius, tačiau atstovaudamas Memfio klubui sužaidė 34 rungtynes ir vėliau buvo atleistas.
Toliau sekė prastos investicijos ir smulkūs nusikaltimai.
Skelbiama, kad praėjusius penkeriems metams po NBA karjeros pabaigos bankrutuoja 60 proc. krepšininkų.