V.Lebedevas nuo 1989 m. 35 metus dirbo aukščiausiuoju teisėju. Dar 2012 m. Vladimiras Putinas savo pirmuoju įstatymo projektu po inauguracijos trečiajai prezidento kadencijai panaikino Aukščiausiojo Teismo vadovo amžiaus cenzą. Taip V.Lebedevas 2019 m. tapo seniausiai dirbančiu teisėju.
V.Lebedevo žmona yra vieno iš dabar jau mirusio politinio biuro nario giminaitė, nepriklausomam portalui „Agentstvo“ sakė teisėjo pažįstamas. Du pašnekovai tai sieja su sparčiu jo karjeros augimu devintajame dešimtmetyje (nuo Maskvos Železnodorožnyj rajono teismo pirmininko iki Aukščiausiojo Teismo vadovo).
Dar 1986 m., kai buvo Maskvos miesto teismo pirmininko pavaduotojas, V.Lebedevas per vieną dieną priėmė sprendimą ir pasiuntė rašytoją Feliksą Svetovą į penkerių metų tremtį. Priežastis buvo ištrauka iš apsakymo , kuriame aprašomas tardymas Lubiankoje. Teismas joje įžvelgė „kaltinimą valdžiai nesilaikant socialistinio teisėtumo“.
V.Lebedevo, kaip nepriklausomo arbitro, nuomonė buvo svarbi Vladimirui Putinui sprendžiant konfliktus jo aplinkoje. Pavyzdžiui, V.Lebedevo nuomonė buvo lemiama paleidžiant 2007 m. sulaikytą finansų ministro pavaduotoją Sergejų Storčaką – vicepremjeras Aleksejus Kudrinas pateikė peticiją, o FSB ir Tyrimų komitetas gynė bylos teisingumą.
Kita byla, kurioje V.Lebedevas galėjo suvaidinti svarbų vaidmenį, yra buvusio gynybos ministro Anatolijaus Serdiukovo meilužės Jevgenijos Vasiljevos sulaikymas. Jai, kaltinamai milijardų JAV dolerių pasisavinimu, buvo skirtas namų areštas (toks gerumas neįprastas bendrosios kompetencijos teismams).
Teisėjas skraidė į užsienį lėktuvais, skirtais aukščiausiems pareigūnams vežti, turėjo apsaugos darbuotoją, tarnybinę sodybą Archangelskoje, žemės sklypą Rubliovkoje netoli buvusio generalinio prokuroro Jurijaus Čaikos kotedžo ir butą name Maskvoje (gretimame name buvo registruotas ir V.Putinas).
„V.Lebedevas yra ideologijos, kad teisėjai yra teisėsaugos sistemos dalis, nešėjas“, – sakė į pensiją išėjęs aukšto rango teisėjas. Aukščiausiojo Teismo vadovas nuosekliai stabdė dešimtojo dešimtmečio teismų reformas, atsisakydamas teisėjų ir teismų pirmininkų rinkimų, atimdamas iš prisiekusiųjų teismų galias, įvesdamas drausminę atsakomybę ir didelius teisėjų atlyginimus su iki gyvos galvos mokamais priedais, dėl kurių jie tapo labiau priklausomi nuo savo viršininkų. Taip V.Lebedevo veiklą įvertino keli į pensiją išėję teisėjai, su kuriais kalbėjosi portalas.
Visai neseniai, vasario 21 d., Aukščiausiasis Teismas atmetė naujausią Boriso Nadeždino ieškinį dėl to, kad Centrinė rinkimų komisija atsisakė registruoti jį kandidatu į prezidentus. Sausio mėn. teismas atmetė du Aleksejaus Navalno ieškinius prieš koloniją – Aukščiausiasis Teismas yra taip pasielgęs padaręs su opozicionieriaus skundais ir anksčiau.
