Sala yra maždaug 300 m pločio ir kilometro ilgio, o su žemynine dalimi ją jungia trumpas kelias. Sala atrodo kaip viena didelė uola, tačiau už stataus šlaito, atsigręžęs į jūrą, iš tiesų įsikūręs miestelis, kurio nesimato nuo žemyninės Graikijos.
Romantiškas prie uolos prisišliejęs ir siena apjuostas miestas skaičiuoja ilgą istoriją. Jame – Bizantijos, Osmanų imperijų palikimas, jis priklausė ir Venecijos respublikai.
Monemvasijoje žmonės apsigyveno dar VI a., kai senosios Lakonijos gyventojai bėgo nuo slavų užpuolikų ir ieškojo, kur saugiai įsikurti. Pradėti vėl kurti gyvenimą saloje, pasislėpus nuo žemyninės dalies, jiems pasirodė puiki galimybė. Sala nuo žemyno atskilo po 375 m. įvykusio žemės drebėjimo.
Ilgus šimtmečius salos šeimininkai vis keitėsi – tai ji priklausė Venecijai, tai turkams. Galiausiai XIX a. pradžioje ji buvo išvaduota per Graikijos nepriklausomybės karą.
Pavadinimas Monemvasija kili iš dviejų graikiškų žodžių „mone“ ir „emvasia“, kurie reiškia „vienintelį įėjimą“ – ir iš tiesų į salą galima patekti tik siauru keliuku.
Iš pradžių saloje žmonės apsigyveno ant plokščiakalnio, kuris dabar vadinamas Aukštiniu miestu. Palaipsniui gyventojai įsikūrė ir žemiau, ir Monemvasija tapo pakankamai svarbiu ir galingu miestu. Juk užpulti jį nebuvo taip lengva.
Bizantijos imperijai byrant, Monemvasija tapo pagrindiniu jos miestu ir vienu pagrindinių prekybos uostų. Savo klestėjimo laikais turėjo apie 40 tūkst. gyventojų. XVIII a. gyvenimas mieste suprastėjo, gyventojai išsilakstė. Saloje įsikūręs miestas buvo kaip ir pamirštas, kol aštuntajame praėjusio amžiaus dešimtmetyje jo neatrado turistai.
Iš lėto, miestas vėl atgauna savo svarbą – tik šįkart kaip turistinė kryptis. Metai po metų jį lankydavo vis daugiau keliautojų, o jų atnešami pinigai leido restauruoti viduramžių pastatus, juos paversti viešbučiais ir restoranais.
