Su tokiais grandais kaip Manolo Blahnikas galintis lygiuotis Ch.Louboutinas kurpti svajonę apie išsiskiriančią avalynę pradėjo dar būdamas paauglys. Išmestas iš vidurinės mokyklos, jaunuolis pradėjo dirbti pas kitą batų kūrėją – Charlesą Jourdaną. Ilgainiui, gilindamasis į avalynės konstravimo subtilybes, Ch.Louboutinas išmoko ne tik techninių aspektų, bet ir išsigrynino savitos idėjos kontūrus.
Dešimtojo dešimtmečio pradžioje dizaineris ėmėsi asmeninio prekių ženklo vystymo, koncentravosi į didesnį žinomumą, rinkos plėtrą. Kurį laiką dirbęs laisvai samdomu dizaineriu, Ch.Louboutinas to paties dešimtmečio pirmaisiais metais atidarė parduotuvę Paryžiuje.
Raudonų padų konceptą į savo kūrybą Ch.Louboutinas įtraukė 1993 metais, tad tai savo laiku sugebėjo tapti milžiniška sensacija. Žinoma, Ch.Louboutino kurta avalynė ne iš karto buvo priimta itin šiltai. Visų pirma, nors ir kėlė smalsumą, tačiau mados kritikų ji vertinta kaip pokštas – raudonpadė avalynė turėjo skintis ilgą kelią, kol tapo prestižo simboliu.
Kaip teigia pats dizaineris, įkvėpimas kurti aukštakulnius jį aplankė visai netikėtai – muziejuje išvydus ženklą, jog damos su aukštakulniais nėra įleidžiamos. Susidūrimas su draudimo ženklu supažindino tuo metu dar paauglį Ch.Louboutiną su avalyne, kuri jo šeimos moterų avima nebuvo.