Kartu su seserimi Maggie, pasukusia aktorystės keliu, J.Gyllenhaalas turėjo ne tik išskirtines galimybes patekti į kino industriją, bet ir geriausius mokytojus, galinčius supažindinti su šios industrijos užkulisiais.
Augę kino režisieriaus Stepheno Gyllenhaalo ir kino scenaristės Naomi Foner šeimoje, jaunieji Gyllenhaalai nuo pat mažens buvo skatinami dalyvauti vaidmenų atrankose. Pirmajame filme J.Gyllenhaalas suvaidino vos būdamas 11 metų.
„Donis Darko“ (2001)
J.Gyllenhaalo karjeros pradžią žymi kultiniu tapusi amerikiečių mokslinės fantastikos drama – „Donis Darko“ (prig. Donnie Darko). Šis filmas puikuojasi įvairiuose sinefilų kuriamuose „Filmų, kuriuos privalote pamatyti per savo gyvenimą“ sąrašuose bei pelnė net 11 tarptautinių kino apdovanojimų.
Šiame filme J.Gyllenhaalas įkūnija psichologinių problemų turintį šešiolikmetį paauglį, kuris 1988 m. spalio 2 d. naktį prabunda kviečiamas balso, kuris jį išvilioja lauk iš namų. Balso savininkas – žmogaus dydžio kiškis, vardu Frenkas, kuris jam pasako, jog „pasaulis baigsis po 28 dienų, 6 valandų, 42 minučių ir 12 sekundžių“.
„Kuprotas kalnas“ (2005)
3-is Oskarus pelnęs ir triženklę sumą nominacijų susižėręs filmas – „Kuprotas kalnas“ (orig. Brokeback Mountain) – dar vienas lūžis J.Gyllenhaalo karjeroje, atvėręs jam kelius į naujas Holivudo platumas. Filmas susilaukė daug kontroversiškų reakcijų dėl jo atviro ir provokuojančio turinio.
Filmo epicentre – du kaubojai – Ennis Del Maras (vaid. Heathas Ledgeris) ir Jackas Twistas (vaid. J.Gyllenhaalas), kurie susipažįsta 1963-iųjų vasarą ganydami avis, ir jų pažintis virsta romantine drama.
Nors dalis kino apžvalgininkų šį filmą apibrėžė kaip „kaubojišką gėjų istoriją“, tačiau pats J.Gyllenhaalas teigė, jog šių dviejų personažų santykį jis visą laiką regėjo kaip sielų bičiulystę – kai du heteroseksualūs vyrai užmezga tokią artimą draugystę, kad ši eigoje peržengia įprastas, lytims priskiriamas, etiketes.
„Zodiakas“ (2007)
Autentiška kriminalinė mįslė, užminta septintojo-aštuntojo dešimtmečių sandūroje Šiaurės Karolinos valstijoje, tapo atspirties tašku talentingajam Devidui Fincheriui kine ekranizuoti istoriją apie iki šiol slėpinyje išlikusį serijinį žudiką, slapyvardžiu „Zodiakas“ (orig. Zodiac).
Politinio karikatūristo Roberto Graysmitho, prisidėjusio prie „Zodiako“ bylų svarstymo, vaidmeniui D.Fincheris pasirinko J.Gyllenhaalą, teigdamas, jog jį labai sužavėjo dinamiška vaidyba, kurią J.Gyllenhaalas parodė filme „Donis Darko“. Ruošdamasis šiai rolei aktorius nemažai laiko praleido bendraudamas su pačiu karikatūristu – filmuodamas jo kalbėjimo būdą bei manieras.
„Naujienų medžiotojas“ (2014)
Po to, kai 2010 m. J.Gyllenhaalas nusifilmavo 200 mln. JAV dolerių biudžetą turinčiame filme „Persijos princas: laiko smiltys“ (orig. Prince of Persia: The Sands of Time), galima buvo tikėtis, jog šlovę pelnęs aktorius žengs į didelio biudžeto, į populiarumą labiau linkstantį Holivudo kiną. Tačiau nutiko priešingai.
Kaip pastebi „The Observer“ kino apžvalgininkas Timas Adamsas, pasibaigus filmui „Persijos princas: laiko smiltys“ J.Gyllenhaalas metėsi į itin mažo biudžeto kriminalinį trilerį „Patruliai“ (orig. The End of Watch) (2012), ir toliau ėmė rinktis vis komplikuotesnius vaidmenis.
Vienas paskutinių J.Gyllenhaalo filmų, sukėlusių tarptautinį rezonansą – „Naujienų medžiotojas“ (orig. Nightcrawler). Šiame filme jis įkūnijo smulkų vagišių, kuris atsitiktinio įvykio dėka pajuto aistrą kriminalinei žurnalistikai. Įsitraukdamas į kriminalinio pasaulio dokumentiką, jis vis labiau ėmė justi žvėrišką alkį savo darbui.
Pats J.Gyllenhaalas atviravo filmavimusi metu patyręs keistus išgyvenimus. Jo personažo juntamas alkis darbui tarsi vertė aktorių alkį patirti fiziškai: „Žinojau, jog jeigu būsiu fiziškai alkanas, atsidursiu reikiamoje būsenoje“ – portalui businessinsider.com teigė artistas. Ruošdamasis šiam filmui J.Gyllenhaalas prarado apie 14 kg. „Mano kūnui tai buvo tikra cheminė ir protinė kelionė. Jaučiausi tarsi kojotas“, – pastebėjo J.Gyllenhaalas.
„Praradimas“ (2016)
Kalbėdamas apie šiais metais pasirodžiusį filmą „Praradimas“ (orig. Demolition), kuris Lietuvoje buvo rodomas "Kino pavasario" metu, J.Gyllenhaalas pabrėžė, jog tai – dar vienas žingsnis iššūkį keliančio vaidmens link.
Glausta filmo fabula skamba taip: niujorkietis bankininkas Davisas Mitchellas (vaid. J.Gyllenhaalas) gyvena nerūpestingai ir mėgaujasi sėkme. Vieną dieną avarijoje žūsta jo žmona Julija ir Davisas tarsi pabunda iš sapno. Draugai ir šeima bando jį paguosti, bet jis, rodos, nieko nejaučia.
Tačiau ar apatija yra būsena, kai iš tiesų nieko nejaučiame? „Manau, kad apatija yra jausmas. Tik šis jausmas yra nuvertintas, ir būtent šis filmas sugrąžina apatijos vertė. Bejausmybė ar nežinojimas, kaip jautiesi, užima didelę dalį mūsų gyvenimo“ – interviu su T.Adamsu yra pastebėjęs J.Gyllenhaalas.
Paklaustas, kas jį sudomino imtis vaidmens filme „Praradimas“, aktorius atsakė, jog filmo herojus jam pasirodė gerai atpažįstamas visuomenės personažas. „Man teko sutikti daug tokių žmonių, kaip Davisas. Turinčių daug pinigų, kupinų materializmo, tačiau stokojančių tikros, pilnavertės gyvenimo pajautos“, – BrooklynEagle.com teigė artistas.
Be to, J.Gyllenhaalas nuo seno žavėjosi kanadiečių režisieriaus Jeano Marco Vallee'o darbais, ir šis susižavėjimas šio režisieriaus darbo principais tik augo filmavimų metu.
„Kai filmavimo metu vaidindamas patenki į situaciją, kurios nenumatei, arba peržengi savo komforto zoną, tuomet ir ir įvyksta ta didžioji magija. Jeanas Marcas būtent yra toks režisierius, kuris palaiko tave tokiose situacijose, suteikia laisvę paieškoms, todėl mūsų bendras darbas buvo tarsi dviejų artimų kūrybinių protų susitikimas“, – Bonnie Laufer Krebs teigė artistas.
