W.Shakespeare'as turtus krovėsi be jokių skrupulų, ne kartą buvo baustas už tai, kad nelegaliai spekuliacijos tikslams kaupė maistą, jam grėsė kalėjimas už vengimą mokėti mokesčius.
Teismų duomenys rodo, kad 15 metų periode W.Shakespeare'as pirko grūdus, salyklą ir miežius ir vėliau, kai pritrūkdavo šių produktų, parduodavo juos už žymiai didesnę kainą. Tokie faktai paaiškėjo po Aberistvito universiteto mokslininkų atlikto tyrimo.
Tyrimas parodė, kad „naudodamas ir legalias, ir nelegalias priemones“, W.Shakespeare'as 1613 metais tapo turtingiausiu žemvaldžiu ir nekilnojamojo turto savininku gimtajame Stratfordo prie Eivono mieste.
Mokslininkė Jayne Archer teigė: „Yra ir kita W.Shakespeare'o gyvenimo pusė – ne tik nuostabių pjesių rašymas. Jis buvo nuožmus verslininkas, kuris darė viską, ką tik galėjo, kad išvengtų mokesčių, kitų žmonių sąskaita padidintų pelną ir pasinaudotų kitų žmonių silpnosiomis vietomis“.