Ashtonas, vedęs Holivudo aktorę Demi Moore, šėliojo klube su draugų kompanija, tarp kurių buvo ir laidos „That‘s '70s Show“ vedėjas Wilmeris Valderrama.
Vienas šaltinis pasakojo: „Ashtonas su draugais laiką leidžia savo namuose. Wilmerį matau dažnai besilinksminantį vakarėliuose su merginomis ir alkoholiu, bet Ashtono jau ilgą laiką nemačiau. Tą naktį jis kaip reikiant pasilinksmino.“
Ashtonas buvo labai atsipalaidavęs, be perstojo juokavo su draugais, gėrė tekilą ir atrodė laimingas.
Aktorius neseniai atkleidė savo pašėlusią praeitį. Vienas iš šelmiškiausių jo nuotykių – Las Vegase pralošta 750 tūkst. dolerių suma.
Ashtonas sakė: „Buvau įsitraukęs į sporto lažybas. Vienąkart per tris savaites išlošėme 750 tūkst. dolerių. Tada nuvažiavau į Las Vegasą ir viską pralošiau. Gal tai ir ne protingiausia, ką gali padaryti su pinigais. Žmonės išlošia, bet grįžę vėl viską pralošia, tad Las Vegase nelabai pasipelnysi. Bet niekas Las Vegase nepasilieka, nebent tavo pinigai ir nekaltybė.“