Artimiausi merginos šeimos nariai prieš didįjį vakarą Vašingtone, kuriame Sasha spindėjo elegancija, susirinko į jaukų pobūvį. Šio pobūvio nuotraukos buvo įdėtos socialiniame tinkle „Facebook“. Jose matyti ne tik Sashos šeima, bet ir vaikino, su kuriuo mergina pasirodė išleistuvėse, šeima. Mergina mokyklą baigs tik po mėnesio, tačiau jau dabar akivaizdu, kad abi prezidento dukterys užaugo.
Pobūvyje Sasha stovėjo įsikibus į Chriso Miltono parankę, kuris taip pat vilkėjo žaviu juodos spalvos smokingu. Išvydę nuotraukas, internautai suskubo girti žavią porą ir negailėjo jai komplimentų, vadindami „miela pora“.
Tiesa, šiame susitikime nesimatė buvusio JAV prezidento B.Obamos, kuriam nėra būdinga praleisti atžalų renginius ar susipažinti su jų vaikinais. Nepaisant to, mama Michelle ir vyresnė sesuo Malia dalyvavo susitikime ir rodė savo meilę bei pasididžiavimą nuotraukose.
Nors paties Baracko Obamos nebuvo šalia, tačiau internautai juokauja, kad slaptosios tarnybos akylai stebėjo Chrisą Miltoną.
Vieni juokavo, kad vaikinas nuotraukose atrodo taip, lyg jį kažkas stebėtų. Kiti įsitikinę, kad jam tai buvo įsimintinas vakaras, tačiau vėlgi iš jo akių matėsi, kad jis buvo susikaustęs.
Sasha po mokyklos baigimo pasidarys vienerių metų pertrauką, o 2021 m. studijuos Mičigano universitete.