„Mano koncertiniai turai tęsėsi ketverius metus, – sakė ji. – Ir man tikrai reikėjo pertraukos.“
Hilary ištekėjo už ledo ritulio žaidėjo Mike'o Comrie ir susilaukė sūnaus, kuriam dabar devyneri metai. Po dvejų metų, įpusėjus skyryboms, ji gavo pasiūlymą vaidinti Darreno Staro romantinėje komedijoje, televizijos seriale „Jaunesnė“ („Younger“) ir praleido septynis nuostabius sezonus įkūnydama įžūlią leidyklos vadovę Kelsey Peters.
Šiame kelyje ji susilaukė dukters su muzikantu Matthew Koma, už kurio ištekėjo prieš pat pandemiją. Po metų Hilary vėl pastojo. Devintą nėštumo mėnesį su ja susisiekė Dano Fogelmano serialo „Tai – mes“ („This Is Us“) vieni iš kūrėjų Isaacas Aptakeris ir Elizabeth Berger, kurie pradėjo plėtoti situacijų komedijos „Kaip aš susipažinau su jūsų mama“ („How I Met Your Mother“) tęsinį.