Prof. Z. Kiaupa prisipažįsta, kad jam visada knietėjo pažvelgti į Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės miestų istoriją Vidurio ir Rytų Europos kontekste. Teisingiausia mūsų miestus lyginti su to meto Čekijos, Vengrijos, Lenkijos, Prūsijos, Vokiečių ordino valstybių miestais. Jų raida labai panaši, tik ten miestų savivalda atsirado anksčiau nei pas mus.
Vilnius – pirmasis Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės miestas, kuriam 1387 m. suteikta Magdeburgo, kitaip dar vadinama savivaldos, teisė. Šiek tiek daugiau nei po dvidešimt metų ją taip gavo Kaunas, Trakai, vėliau ir kiti miestai bei miesteliai. Savivaldos teisė leido miestų bendruomenėms savarankiškai tvarkytis, saugojo nuo politiškai ir ekonomiškai galingesnių bajorų spaudimo.
Miestų ir bendruomenių vystymasis priklausė nuo aplinkos sąlygų ir gamtinių išteklių. Nuo XVI a. Vilnius ir Kaunas tapo mūriniais miestais, tuo tarpu daugelis mažųjų miestų bei miestelių liko mediniai. Nors dėl prekybos vandens keliais prie Baltijos jūros įsikūrę miestai – Ryga ir Gdanskas – buvo galingesni nei mūsiškiai, tačiau ir kauniečiai sėkmingai išnaudojo Nemuno galimybes.
Kaip pastebi prof. Z. Kiaupa, Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės miestų gyventojai dažniausiai vertėsi prekyba ir amatais. Kaune taip pat buvo nemažai miško verslovininkų, kurie ruošdavo medieną laivų statytojams, amatininkams ir kitiems. Verslovėse taip pat buvo gaminamas potašas ir derva, degami pelenai.
Miestų plėtra neįtikėtinai paspartino Lietuvos ūkio, kultūros, mokslo ir kitų gyvenimo sričių pažangą. Juose buvo sutelkta daug reikšmingų objektų: valdovų dvaras ir jų vietininkų rezidencijos, didikų rūmai, bažnyčios, vienuolijos ir jų išlaikomos mokyklos, Vilniuje – taip pat ir universitetas.
Dar daugiau įdomių faktų apie Lietuvos miestų istoriją galima rasti Lietuvos mokslų akademijos parengtame reportaže „Mūsų miestų istorija“. Tai vienas iš penkiolikos ciklo „Mokslas iš arti“ vaizdo pasakojimų.