Jis yra buvęs ambasadorių Švedijoje ir Estijoje pavaduotoju, JAV Valstybės departamento Europos ir Eurazijos reikalų biure vadovavo padaliniui, atsakingam už Baltijos ir Šiaurės šalių klausimus.
Diplomatas taip pat yra dirbęs ambasadose Irake, Rumunijoje.
Šiuo metu jis vadovauja JAV Valstybės departamento Operacijų centrui.
Siūlomas ambasadorius kalba ispanų, prancūzų, estų ir rumunų kalbomis.
R.Gilchristas šiose pareigose pakeis darbą baigusią ambasadorę Anne Hall. Ji ambasadorės pareigas ėjo nuo 2016 metų.
Apie savo homoseksualumą viešai paskelbęs diplomatas 2011 metais Estijoje atidarė LGBT festivalį „Baltic Pride“.
„Mano vardas yra Robertas Gilchristas ir aš esu antras žmogus – misijos vadovo pavaduotojas – JAV ambasadoje. Aš taip pat esu gėjus“, – sakė jis per atidarymo renginį.
Jį citavo LGBT teisių portalas advocate.com.
JAV ambasadorius užsienio šalyse tvirtina Senatas.