Rasti archeologiniai radiniai liudija, kad Kupiškio teritorijoje žmonių gyventa jau nutirpus paskutiniams ledynams t.y. apie VIII –VII tūkst. prieš Kristų. Tai buvo dar labai nedidelės atklystančių iš pietinių Lietuvos rajonų žvejų, augalinio maisto rinkėjų ir medžiotojų grupelės.Pirmą kartą rašytiniuose šaltiniuose kaip vietovė Kupiškis minimas 1480 metais.1561-1565 m. Kupiškis buvo valsčiaus centras ir priklausė Upytės, o kiek vėliau – Ukmergės pavietams. 1873 m. nutiesus Daugpilio-Šiaulių-Liepojos geležinkelį, labai pagyvėjo prekyba, amatai, pagerėjo susisiekimas su didesniais miestais.Šiandien Kupiškis — jaukus ir patrauklus rajono centras, puoselėjantis praeities tradicijas ir kuriantis malonią aplinką kupiškėnams ir miesto svečiams.
L. Stuokos-Gucevičiaus aikštė
Centrinė miesto aikštė vadinama žymaus architekto Lauryno Stuokos-Gucevičiaus vardu. Aikštės akcentas – menininko H. Orakausko medžio skulptūrų kompozicija “Senovinės kupiškėnų vestuvės”, primenanti kelis dešimtmečius gyvavusį žinomą visoje Lietuvoje folkloro kolektyvą.Skverelyje šalia bibliotekos — paminklas Vilniaus katedros statytojui Laurynui Stuokai -Gucevičiui (skulptorius Vaclovas Krutinis). Vasarą gaivina aikštėje trykštančių fontanų vėsa, akį glosto įvairiaspalviai gėlynai.
Etnografijos muziejusGedimino g.2
Kupiškio etnografijos muziejus įkurtas didikų Čartoriskių 1823 m. įsteigtos mokyklos pastate. 1984 metais muziejus priėmė pirmuosius lankytojus. Pagrindinėje muziejaus salėje įrengta nuolatinė etnografijos ekspozicija, atspindinti XIX a. pabaigos – XX a. pradžios Kupiškio ir aplinkinių kaimų gyventojų buitį, papročius ir tradicijas.
Kupiškio (Aukštupėnų) piliakalnis
Miesto pradžia – piliakalnis šiaurinėje Kupiškio dalyje Lėvens ir Aukštupio santakoje. Archeologiniai radiniai papėdėje liudija, kad XIII amžiuje ant piliakalnio stovėjo medinė pilis. Dabar piliakalnis yra mėgstama kupiškėnų poilsio vieta. Nuo jo atsiveria miesto, Akmenytės, Paketurių kaimų ir Kupiškio marių panorama.
Kristaus Žengimo į Dangų bažnyčiaGedimino g. 1
Neogotikinė Kristaus Žengimo į dangų bažnyčia statyta 1900 — 1914 metais pagal Rygos politechnikos inžinieriaus, profesoriaus Konstantino Rončevskio projektą. Vieną iš trijų – didįjį ąžuolinį altorių puošia A. Przeslanskio tapytas paveikslas „Kristaus Žengimas į dangų“. Bažnyčioje yra vyskupo Kazimiero Paltaroko bareljefas, sukurtas garsaus XX amžiaus pradžios menininko Petro Rimšos.
Povilo Matulionio muziejus (P.Matulionio g.18)
Miškininko, XX a. pradžios tautinio atgimimo puoselėtojo, Lietuvos mokslinės miškininkystės pradininko profesoriaus Povilo Matulionio namas — muziejus atidarytas 1990 metais. Projektą parengė miškininkas, Druskininkų muziejaus “Girios aidas” direktorius A.Valavičius.
Buvusi žydų sinagogaL.Stuokos-Gucevičiaus a. 3 A
1682 metais Mikalojus Pacas leido Kupiškio žydams statytis maldos namus, kurie rašytiniuose šaltiniuose minimi 1722 m. XIX a. pabaigoje miestelyje į šiaurę nuo rinkos aikštės stovėjo trys sinagogos. Iki šiol išlikę Kupiškio žydų didieji maldos namai (dabartinė biblioteka). 2004 m. čia atidengta memorialinė lenta su 815 Kupiškio krašte nužudytų žydų pavardžių.
Vėjo malūnai
Žilą Kupiškio praeitį mena trys išlikę vėjo malūnai, išsibarstę mieste: Nochemo Šmito vėjo malūnas Dariaus ir Girėno gatvėje, Juozo Vanago – Malūnų gatvėje, Kazimiero Bočiulio – Atgimimo gatvėje.
Mažoji architektūra
15 metų Kupiškyje gyvenęs ir kūręs dailininkas Henrikas Orakauskas mieste paliko daug mažosios architektūros darbų — skulptūrų ir metalo plastikos kūrinių: „Besileidžiantį angelą“ prie viešosios bibliotekos (Pajarskio g.), „Merkurijų“, „Ąsotį“, „Kupiškėnų vestuves“, „Avinėli,pasipurtyk“ (L.Stuokos- Gucevičiaus a.), „Laiko spiralę“, „Ikariuką“, „Svečią“ (Gedimino g.), „Balandžius“, „Amūrą“ ir kt.
Paminklas žuvusiems Algimanto apygardos partizanams prie Varležerio
Paskelbus Lietuvos Nepriklausomybę, miestiečių iniciatyva buvo atidengtas paminklas Algimanto apygardos Vytenio rinktinės partizanams žuvusiems Kupiškio krašte.
Hanzos linų sandėlis (L.Stuokos- Gucevičiaus a. 6A)
Kupiškis buvo žinomas kaip linų augintojų ir prekybininkų kraštas. Yra išlikęs Hanzos pirklių linų sandėlis, statytas XVIII a. antroje pusėje –s eniausias mūrinis pastatas Kupiškyje.
Kupiškio marios
1984 m. užtvenkus Lėvenį susiformavo 828 ha ploto ir 25 km ilgio Lėvens tvenkinys, vadinamas Kupiškio mariomis. Tai mėgstama kupiškėnų ir svečių poilsio vieta. Kasmet čia vyksta Kupiškio marių regata, poledinės žūklės varžybos, įvairios šventės. Marių pakrantėse įrengtos poilsio aikštelės, kempingai.
Kupos slėnio parkas
Kupos upė brangi miestelėnams. Ji davė Kupiškiui vardą, kasdien net 6 tiltais kupiškėnai pereina skersai upę. Miesto įstaigų, įmonių darbuotojai, moksleiviai, nevyriausybinės organizacijos 2002 m. ėmėsi tvarkyti Kupos pakrantes — išvalė upės vagą, iškirto menkaverčius krūmus ir medžius, įrengė pėsčiųjų takus, trumpalaikio poilsio aikšteles; medžio drožėjų plenero dalyviai papuošė skulptūromis. Kupos slėnis tapo patrauklia poilsio zona.
Laisvamanių kapinės
Laisvamanių etninės kultūros draugija 1933 metais įsteigė laisvamanių kapines. Šiose kapinėse taip pat palaidotos fašistinio teroro aukos ir tarybinės armijos kariai.
Senosios žydų kapinės
Kairiajame Kupos krante žydai buvo įrengę dvejas kapines. Dabar jų vietą žymi paminklinis akmuo Krantinės ir Gedimino gatvių sankryžoje ir paminklas žydų genocido ir fašistinio teroro aukoms atminti netoli vandentiekio bokšto.
