53 metų treneris postą gavo šių metų vasario mėnesio pabaigoje, kai klubas nusprendė atsisveikinti su titulą atnešusiu italu Claudio Ranieri.
Iš pradžių C.Shakespeare'as gavo laikinojo trenerio pareigas, tačiau po sėkmingų kelių rungtynių patvirtintas nuolatiniu treneriu. Vis dėlto brito darbas klube truko tik septynis mėnesius.
Šį sezoną per aštuonerias „Premier“ lygos rungtynes „Leicester“ kol kas iškovojo vos vieną pergalę, 3 rungtynes sužaidė lygiosiomis ir patyrė 4 nesėkmes. Vos 6 taškus turinti ekipa rikiuojasi iškritimo zonoje, 18-oje vietoje.
Iš viso C.Shakespeare'as klubui vadovavo 26 mačuose, iškovojo 11 pergalių, 6 rungtynes baigė lygiosiomis, patyrė 9 nesėkmes.
Kol kas nėra pranešama, kas pakeis C.Shakespeare'ą pareigose.