36 metų gynėjas su ekipa pasirašė vienerių metų sutartį. 1998 metais profesionalo karjerą „Chelsea“ pradėjęs žaidėjas kitoje komandoje yra žaidęs labai trumpai, kai 1999-2000 m. sezone pagal nuomos sutartį sužaidė šešis mačus „Nottingham Forest“ gretose.
„Chelsea“ ekipoje J.Terry iš viso sužaidė 717 rungtynių, įmušė 67 įvarčius.
Su ekipa jis penkis kartus laimėjo „Premier“ lygą ir FA taurę, triskart triumfavo Lygos taurėje, 2012 m. į viršų kėlė Čempionų lygos, o po metų – Europos lygos trofėjų.
2004-2005 m. sezone Profesionalių žaidėjų asociacija jį išrinko geriausiu „Premier“ lygos futbolininku, o į simbolinę lygos rinktinę jis iš viso pateko keturis kartus.
J.Terry net 580 rungtynių sužaidė kaip „Chelsea“ kapitonas – klubo rekordas.
Bent po vieną įvartį „Premier“ lygoje gynėjas pelnė net 17 sezonų iš eilės.
„Aston Villa“ ekipa „Championship“ divizione praėjusį sezoną finišavo tik 13-oje vietoje, o pastarąjį kartą „Premier“ lygoje žaidė 2015-2016 m. sezone, kai liko paskutinėje vietoje.
