Pašto ženkluose kunigaikščių portretai vaizduojami jau ne pirmą kartą – kaip LDK simboliai praėjusiais metais pašto ženklų serijoje buvo vaizduojami taip pat A.Slapšio kurti pirmojo Lietuvos Didžiojo kunigaikščio Gedimino ir pirmojo Lietuvos karaliaus Mindaugo portretai. A.Slapšys yra vienas žymiausių portretų kūrėjų Lietuvoje, 2014 m. A.Slapšiui suteiktas Lietuvos meno kūrėjo vardas. Nuo 2008 m. dailininkas aktyviai dalyvauja Lietuvos pašto ženklų kūrimo konkursuose, be rytoj išleidžiamų pašto ženklų, kuriuose vaizduojami Jogaila ir Vytautas Didysis, anksčiau jau yra išleisti penki jo kurti ženklai.
Lietuvos Didysis kunigaikštis ir Lenkijos karalius – Jogaila
0,10 Eur nominalo pašto ženkle įamžintas Lietuvos Didysis kunigaikštis (1377–81, 1382–92) ir Lenkijos karalius (1386–1434) Jogaila, pradėjęs Lenkijos ir Lietuvos valdovų Jogailaičių dinastiją.
Paveldėjęs Lietuvos sostą po Algirdo mirties (1377 m.), valdžią iš pradžių Jogaila dalijosi su dėde Kęstučiu. 1381 m. tarp Jogailos ir Kęstučio bei jo sūnaus Vytauto kilo konfliktas. Kęstutis Jogailą 1381 m. suėmė ir pašalino iš valdžios. Konflikto priežastis buvo Jogailos ir Vokiečių ordino 1380 m. sudaryta Dovydiškių sutartis, kurioje nepaisyta Kęstučio interesų. 1382 m. Jogaila buvo išlaisvintas ir jam savo ruožtu pavyko suimti dėdę. Po Kęstučio mirties 1384 m. iš Mažosios Lenkijos ponų Jogaila gavo pasiūlymą vesti Lenkijos karaliaus titulą turinčią Jadvygą ir tapti Lenkijos karaliumi. Lenkijos feodalų siūlymu Jogaila 1385 m. rugpjūčio 14 d. sudarė Krėvos sutartį ir sujungė LDK su Lenkija.
Jogailai dar esant Lenkijos karaliumi, valdžią Lietuvoje jam pamažu (1392–1401) teko perduoti Vytautui.
Lietuvos Didysis kunigaikštis – Vytautas Didysis
0,55 Eur nominalo pašto ženkle įamžintas vienas žymiausių Europos politikų ir karvedžių Vytautas Didysis (1350–1430) – Lietuvos Didysis kunigaikštis nuo 1392 m. iki mirties (Didžiojo kunigaikščio Kęstučio sūnus, Jogailos pusbrolis).
1392 m. pagal Astravos sutartį Vytautas atgavo visą Kęstučio tėvoniją, įskaitant Trakus, ir išsikovojo teisę valdyti visą LDK.
Nepaisant pusbrolių varžymosi, valdant Jogailai susiformavo Lenkijos-Lietuvos sąjunga. Jogaila ir Vytautas vykdė bendrą užsienio politiką, kuri greitai davė rezultatų. Pirmiausia atsisukta prieš Vokiečių ordiną: karą su juo vainikavo 1410 m. Žalgirio mūšis, baigęsis Lenkijos ir Lietuvos kariuomenių pergale. Ordinas prarado nenugalimumo aureolę, tačiau dar ilgą laiką išliko stiprus. Tik 1422 m. Melno taika buvo pasiektas ilgalaikis santykių sureguliavimas.
1413 m. Horodlės sutartimi Vytautui pripažintas Didžiojo kunigaikščio titulas ir pilnas savarankiškumas. Nuo XVI a. pradžios bajoriškoje Lietuvos savimonėje Vytautas imtas laikyti Lietuvos interesų gynėju. Jis buvo laikomas didžiausiu kada nors valdžiusiu Lietuvos valdovu, jo vardas įkūnijo valdovo idealą. Nuo XIX a. tautinio sąjūdžio laikų jo vardu pavadintas Vytauto Didžiojo universitetas, 1918–1939 m. jam pastatyta daugybė paminklų Lietuvos miestuose ir miesteliuose.