Broliai išgarsėjo vos prieš du metus, kai 2009-aisiais pasirodė televizijos konkurse „UK’s X-Factor“. Tąsyk jų pasirodymas sulaukė itin daug dėmesio ir yra laikomas vienu sėkmingiausių šou, kada nors atliktų projekte. Pasirodymų unikalumas – esminis dueto bruožas.
Patyrę beprotišką sėkmę talentų ieškančiame projekte, vaikinai ėmė bendradarbiauti su praeityje itin populiaria hiphopo žvaigžde Vanilla Ice, kartu jie įrašė ir debiutinį „Jedward“ singlą „Under Pressure (Ice Ice baby)“. Daina tapo populiariausiu Airijos hitu, o Jungtinės Karalystės radijo stočių topuose pelnė antrąją vietą.
Ilgainiui dvyniai išleido ir savo debiutinį albumą „Planet Jedward“, kuris 2010-aisiais tapo greičiausiai išparduotu CD šalyje. Pirmasis dueto koncertinis turas nuo 28 numatytų koncertų išsiplėtė iki 75, ir visa tai – tik gerbėjų prašymu. Maža to, broliai Airijoje turėjo netgi savo asmeninį televizijos realybės šou, pavadinimu „OMG Jedward“.