Puikiai klasikinę muziką išmanantis R.Guallazzi labiausiai domisi džiazu, soulu bei bliuzu, kuria savitas šių stilių kūrinių interpretacijas. Jau karjeros pradžioje atlikėjas yra dalyvavęs ne viename muzikos festivalyje, kaip antai „Fano Jazz“, „The Java Festival of Jakarta“, „Argo Jazz“, „ Ravello International Festival“ ir kituose, o 2009-aisiais pasirašė kontraktą su Caterina Caselli, įrašų kompanijos „Sugar“ atstove.
2010-aisiais atlikėjas buvo pakviestas į tokius festivalius kaip „Heineken Jammin Festival“, prestižinį „Pistoia Blues Festival“, taip pat „Giffoni Film Festival“, nesyk koncertavo Prancūzijoje. Jo daina „Reality And Fantasy “ tapo perkamiausia internete.
Daina „Madness Of Love“, kurią dainininkas atliks „Eurovizijoje“, Sanremo festivalyje Italijoje pelnė apdovanojimą jaunųjų atlikėjų kategorijoje, taip pat spaudos, radijo bei televizijos apdovanojimą ir „Mia Martini“ kritikų prizą. Daina skamba ir filmo „Manual Of Love 3“ garso takelyje.
