Filmo „Titanikas“ žvaigždė, atėjęs į naktinį klubą „The Box“, niekaip nerado laisvos vietos, todėl atsisėdo ant laiptų. Po kiek laiko jį pastebėjo scenoje pasirodęs transvestitas, kuris nepasikuklino į savo šou įtraukti ir aktorių.
Įvykį matęs asmuo pasakojo: „Kaip tik „panelė“ Rosewood išėjo į sceną ir pastebėjo kampe sėdintį Leonardo, „jai“ iškart sužibo akys. Kai aktorius nematė, „ji“ pripildė prezervatyvą neaiškaus skysčio ir metė jį į Leonardo. Kai tik aktorius atsitokėjo, ėmė juoktis ir valytis drabužius“.
DiCaprio, praeityje susitikinėjęs su supermodeliais Gisele Bundchen bei Bar Refaeli, neseniai atskleidė, jog nori užbaigti savo pašėlusias senberniškas dienas ir pradėti gyventi sėsliau.
Aktorius sakė: „Labai noriu, jog mano gyvenime būtų šis tas daugiau nei karjera. Dar vakar naktį mąsčiau, kad tik menką savo gyvenimo dalį gyvenau normaliai, kuomet nesifilmuodavau kokioje nors atokioje vietovėje. Noriu vesti ir susilaukti vaikų. Taip sakydamas suprantu, kad prieštarauju ankstesniems savo pareiškimams, bet dabar manau, kad žmogui santuoka labai reikalinga“.