79-erių metų režisieriaus gyvenime netrūko nei santuokų, nei viešų meilės romanų.
Oficialiai jis buvo susituokęs tris kartus. Su Harlene Rosen (1954-1959), Louisie Lasser (1966-1970) ir Soon-Yi Previn (nuo 1997 iki šiol).
Harlene Rosen
Būdamas 19-os, Allenas Holivude vedė 16-metę Harlene Rosen. Su ja Woody susipažino džiazo koncerte. Allenas ten grojo saksofonu, o Harlene – fortepijonu. Pagyvenę penkerius metus išsiskyrė. Po to Harlene apie buvusį vyrą atsiliepdavo labai kandžiai. Jis keletą kartų buvusią žmoną už pasisakymus buvo padavęs į teismą.
Louisie Lasser
Su antrąja žmona Woody pragyveno trejus metus. L.Lasser vaidino keliuose jo filmuose: „Griebk pinigus ir bėk“, „Bananai“, „Viskas, ką norėjome sužinoti apie seksą, bet bijojome paklausti“, „Prisiminimai apie žvaigždžių dulkes“. Išsiskyręs su L.Lasser 1970 m., septynerius metus buvo nevedęs.
Diane Keaton
Santykiai su aktore D.Keaton užsimezgė spektaklyje „Suvaidink tai vėl, Sem“ (1970 m.). Ji tikrai turėjo įtakos W.Alleno kūrybai. Ir nors romantiški santykiai su Diane truko neilgai, jų kūrybinis bendradarbiavimas tęsėsi filmuose „Miegantis“, „Meilė ir mirtis“, „Interjerai“, „Radijo dienos“, „Paslaptinga žmogžudystė Manhatane“.
Stacey Nelkin
„Los Angeles Times“ teigimu, filmas „Manhatanas“ įkvėptas romantiškų santykių su aktore Stacey Nelkin.
Mia Farrow
1980 m. užsimezgė 12 metų trukę santykiai su Mia Farrow. Ji suvaidino 13-oje režisieriaus filmų („Purpurinė Kairo rožė“ ir kt.). Jie niekad nebuvo susituokę. Tačiau susilaukė bendro sūnaus Ronano. Taip pat įsivaikino Dylan (ji keitė vardą į Malone ir Eliza) bei Moshe (Moses). Dylan Farrow dabar apkaltino įtėvį prie jos seksualiai priekabiavus vaikystėje.
1992 m. įvyko triukšmingos poros skyrybos, nes W.Allenas buvo apkaltintas priekabiavimu prie įdukros Dylan. Teismas jam uždraudė matytis su savo įdukromis.
Soon-Yi Previn
Ši 22 metų įdukra (įdukrinta Mios ir jos buvusio vyro – orkestro dirigento) ir tapo pagrindine skyrybų tarp Mios ir Woody priežastimi. Mia vėl kaltino Woody nepilnamečių tvirkinimu, bet oficialiai kaltinimų nepateikė. 1997 m. Soon-Yi ir Woody susituokė. Jie įsidukrino dar dvi mergaites.
