Paviešintose nuotraukose Taylor Swift galima pamatyti su bendraklasėmis iš Hendersonvilio mokyklos Nešvilyje – į šį miestą ji persikėlė būdamas 14-os metų, kai pradėjo kantri dainininkės karjerą.
Debiutinį savo albumą talentinga paauglė išleido būdama 16-os metų ir netrukus ji tapo pasaulinio lygio žvaigžde.