Nuo ketverių metų vaidinti pradėjęs Macaulay Culkinas sukūrė įsimintinus vaidmenis dviejose Kalėdų klasika vadinamo filmo „Vienas namuose“ („Home Alone“) dalyse, gerai įvertinti buvo ir kiti jo filmai „Mano mergytė“ („My Girl“), „Knygų valdovas“ („The Pagemaster“) bei „Turtuolis Ričis“ („Ri¢hie Ri¢h“). Žiūrovų pamėgtas berniukas taip pat nusifilmavo ir popkaraliaus Michaelo Jacksono vaizdo klipe „Black Or White“.
Tačiau prasidėjus paauglystės periodui Macaulay Culkino karjera pamažu pradėjo blėsti, o tam įtakos turėjo problemos šeimoje – berniukas prastai sutarė su savo tėvu, teatro aktoriumi Kitu Culkinu, ir jautėsi išnaudojamas.
Būdamas 14-os metų Macaulay Culkinas pagrasino savo tėvui mesiąs vaidybą, mat šis nuolat priekaištaudavo sūnui, esą jis dirba ir uždirba per mažai. Pinigų apakintas tėvas, matyt, pamiršo, kad tik Macaulay dėka visa jo šeima, kurioje augo dar šeši vaikai, persikėlė gyventi į erdvų ir prašmatnų butą Niujorke bei pamiršo, ką reiškia nepriteklius.
1995-aisiais Macaulay Culkino mama Patricia Brentrup nusprendė išsiskirti su pernelyg jai ir visiems vaikams reikliu vyru, tačiau tai nesugrąžino jos sūnui noro vaidinti, o tik dar labiau pablogino ir taip keblią situaciją – prasidėjo aršios skyrybos ir ginčai dėl to, kuriam iš tėvų turėtų atitekti garsiojo sūnaus globa. Tuo metu 15-mečio Macaulay Culkino turtas buvo vertinamas 30 mln. JAV dolerių.
1995-aisiais Macaulay Culkinas pradėjo bylinėtis teisme su savo tėvu siekdamas, kad iš šio būtų atimta teisė rūpintis jo finansais. Paauglys bylą laimėjo ir po teismo sprendimo jis daugiau niekada nebesikalbėjo su tėvu – jie iki šiol, net praėjus 20 metų, nebendrauja.
1994-aisiais pasirodžius „Turtuoliui Ričiui“ Macaulay Culkinas beveik 10 metų niekur nevaidino. Per tą laiką jis turėjo baigti mokyklą, tačiau buvo iš jos išmestas 17-os metų. Vietoj mokslų vaikinas pasirinko meilę – vedė tuometinę savo draugę aktorę Rachel Miner. Vos po dvejų santuokos metų jiedu nutarė, kad paskubėjo, ir nusprendė skirtis.
Būdamas 23-ejų Macaulay Culkinas vėl sugrįžo prie vaidybos, netrukus pradėjo susitikinėti su aktore Mila Kunis (kartu jiedu buvo net devynerius metus). Tačiau netrukus prasidėjo aktoriaus problemos su kvaišalais – dėl marihuanos vartojimo jis kartą net buvo atsidūręs areštinėje. Kai 2011-aisiais Mila Kunis jį paliko, Macaulay Culkinas įklimpo į dar gilesnę duobę – aktorius buvo nurašytas visuomenės, spaudoje nuolat kalbėta apie tai, kad jeigu jis ir toliau taip gyvens, jo lauks baisi lemtis. Pernai netgi internete buvo pasirodę melagingų pranešimų apie tariamą aktoriaus mirtį.
Tačiau pastaruoju metu atrodo, kad Macaulay Culkino gyvenime – ir vėl gerasis etapas. Jau dvejus metus jis susitikinėja su Jordan Lane Price bei koncertuoja su savo humoristine grupe „The Pizza Underground“. Problemos su kvaišalais, panašu, taip pat jau praeityje.
O visai neseniai Macaulay Culkinas net sutiko dar kartą įkūnyti savo garsųjį personažą Keviną McCallisterį iš „Vienas namuose“. Nors jis negali pakęsti, kai jam nuolat primenamas šis vaidmuo, šįkart Macaulay Culkinui jam siūloma idėja pasirodė labai juokinga.
